Síntese e avaliação biológica de análogos de nucleosídeos e triazóis contendo açúcares

AUTOR(ES)
FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

03/03/2011

RESUMO

A presente dissertação, intitulada Síntese e avaliação biológica de análogos de nucleosídeos e triazóis contendo açúcares encontra-se dividida em duas partes que descrevem a síntese de moléculas pertencentes a dois grupos de heterociclos de grande valor biológico. A primeira parte trata da tentativa de síntese de um novo análogo do nucleosídeo natural 5‟-metil-tioadenosina (MTA). Uma vez que análogos nucleosídicos são amplamente utilizados na medicina e, em especial, análogos sintéticos da MTA são descritos como potenciais inibidores do ciclo de parasitas, propôs-se a obtenção do composto 9-(6‟-metiltio-β-D-psicofuranosil)-adenina 12 a partir da D-frutose, através de uma síntese linear em 11 etapas. O composto almejado difere de seu análogo natural por possuir um grupo hidroximetileno na posição 1‟ da parte ribosídica. OHOHOH3CSNNNNNH2OHOHOH3CSOHNNNNNH212MTA A segunda parte descreve a síntese de triazóis contendo açúcares, que são estruturas resultantes da conjugação de derivados de carboidratos e anéis triazólicos. Estes glicoconjugados têm se destacado na literatura por apresentarem uma vasta classe de atividade biológica tais como antiviral, antitumoral, anti-tripanossômica e como inibidores de α-glicosidases. Para síntese dos triazóis contendo açúcares (compostos 15-19), utilizou-se uma reação do tipo click chemistry que é uma cicloadição 1,3-dipolar do alcino terminal 14 com diferentes derivados de azida (a-e). 14OOOOOOCOOHabcdeN3N3N3N3N3OHOOOOOONNNR15-19R=COOH1516171819

ASSUNTO(S)

quimica organica 5‟ -metil-tioadenosina (mta) nucleosídeos triazóis contendo açúcares cicloadição 1,3-dipolar 5‟ -methyl-tioadenosine (mta) nucleosides triazoles linked to sugar 1,3-dipolar cycloaddition

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