Síntese, caracterização e avaliação biológica de fenilhidrazonas derivadas de análogos da curcumina
AUTOR(ES)
Patricia Ramos Gomes
FONTE
IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia
DATA DE PUBLICAÇÃO
29/04/2011
RESUMO
Diversos análogos de curcumina monocarbonilados são descritos na literatura, apresentando inúmeras e pronunciadas atividades biológicas, a saber: atividades antitumoral, antioxidante, anti-inflamatória, antiangiogênese, entre outros. A partir destes análogos obtêm-se compostos contendo a funcionalidade hidrazona, que apresentam também uma variedade de atividades biológicas, tais como: antiinflamatória, antitumoral, analgésica, dentre outros. Com o objetivo de desenvolver novas moléculas que possam atuar como agentes antioxidante, antitumoral, antiinflamatório, antituberculose, antimalária e esquistossomicida, este trabalho visou à síntese e caracterização de análogos de curcumina monocarbonilados e suas respectivas fenilhidrazonas contendo em suas estruturas grupos doadores e retiradores de elétrons, além de cadeias alifáticas alquiladas de 8, 9, 10 e 12 carbonos na posição para dos anéis aromáticos para posterior avaliação biológica dos mesmos. Foram obtidos treze análogos de curcumina monocarbonilados via reações de condensação aldólica em meios básico e ácido utilizando como reagentes a acetona e diferentes aldeídos aromáticos, heteroaromáticos e alquilados. Para a obtenção dos análogos de curcumina alquilados utilizou-se como material de partida o p-hidroxibenzaldeído, o qual foi submetido à reação de alquilação usando os haletos de alquila comerciais 1-clorooctano, 1-bromononano, 1-clorodecano e 1-clorododecano como agentes alquilantes. Foram obtidas quinze fenilhidrazonas a partir dos derivados de curcumina previamente preparadas por meio de reações de adição nucleofílica em meio ácido utilizando como reagentes a 2,4-dinitrofenilhidrazina e a 4-nitrofenilhidrazina. As estruturas dos produtos obtidos foram elucidadas pelos seus espectros no infravermelho, UV-visível, RMN de 1H e de 13C. Alguns análogos de curcumina e fenilhidrazonas foram submetidos a testes de atividades antioxidante, antitumoral, antibacteriana, anti-inflamatória, antimalária e esquistossomicida
ASSUNTO(S)
curcumina hidrazona curcumin hydrazone quimica organica
ACESSO AO ARTIGO
http://www.bdtd.ufjf.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=1064Documentos Relacionados
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