Estudo da incubação da canforquinona e do fujenal com fungos como modelo para biotransformação de terpenos

AUTOR(ES)

Giovanni Gontijo de Souza

DATA DE PUBLICAÇÃO

2008

RESUMO

As reações de biotransformação são de grande aplicabilidade tanto na pesquisa básica quanto aplicada. Elas podem ser feitas usando-se células íntegras de microrganismos, plantas e animais ou com enzimas isoladas. Nesse trabalho, foram estudadas as biotransformações da canforquinona e do fujenal por fungos. Inicialmente, foi feita uma triagem da biotransformação da canforquinona, um monoterpeno bicíclico, com os fungos Mucor plumbeus, Thamnostylum sp.,Lecanicillium muscarium e Syncephalastrum racemosum. As reações foram realizadas por diferentes períodos (5, 10, 15 e 20 dias) e as análises dos produtos foram feitas por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CGEM). Na reação com o fungo Mucor plumbeus foram detectados três produtos, além da recuperação de pequenas quantidades de canforquinona. Um dos produtos mostrou ser um monoceto-álcool, que foi detectado durante todo o período de reação. Para o fungo Thamnostylum sp. foram detectados dois produtos; um deles somente foi detectado com 10 dias de reação e, o outro, com 10, 15 e 20 dias. Da reação envolvendo o fungo Lecanicillium muscarium foram detectados quatro produtos. A análise da alíquota retirada com 15 dias de reação mostrou, também, a presença de um monoceto-álcool. Com o fungo Syncephalastrum racemosum não foi detectada a formação de produtos. Constatou-se, pela análise dos controles, a estabilidade da canforquinona nos meios utilizados e também que os produtos obtidos não são metabólitos fúngicos, mas correspondem à metabolização da canforquinona pelos mesmos. Foi feito, paralelamente, um estudo teórico comparando-se os possíveis produtos obtidos na reação com os dados encontrados na literatura a respeito de produtos obtidos em biotransformações anteriores feitas com a canforquinona. Observou-se nesse estudo que, teoricamente, a substância (-)-3S-endohidroxiepicanfor seria a mais abundante em solução, concordando, na maioria dos casos, com os dados experimentais descritos na literatura. Foi realizada a reação do diterpeno fujenal com o fungo Thamnostylum sp., tendo sido isolados, por cromatografia em coluna de sílica gel, dois produtos de biotransformação. Porém, a análise dos espectros de RMN de 1H e de 13C não foi completamente conclusiva, não tendo sido possível realizar a elucidação estrutural completa dos mesmos, porém foram observadas evidências espectroscópicas de que um dos produtos consiste de um derivado glicosidado do fujenal.

ASSUNTO(S)

química orgânica teses. terpenios teses. biotransformação (metabolismo) teses.

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