Novel aminonaphthoquinone mannich bases derived from lawsone and their copper(II) complexes: synthesis, characterization and antibacterial activity
AUTOR(ES)
Neves, Amanda P., Barbosa, Cláudia C., Greco, Sandro J., Vargas, Maria D., Visentin, Lorenzo C., Pinheiro, Carlos B., Mangrich, Antônio S., Barbosa, Jussara P., Costa, Gisela L. da
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2009
RESUMO
Uma série de novas Bases de Mannich (HL1-HL13) derivadas da 2-hidroxi-1,4-naftoquinona (lausona), benzaldeídos substituídos [C6H2R¹R²R³C(O)H] e várias aminas primárias (NH2R4, R4 = n-butil, benzil, alil, 2-furfuril) e seus complexos de Cu2+, [Cu(L1)2]-[Cu(L13)2], foram sintetizados e caracterizados por métodos analíticos e espectroscópicos. As estruturas dos complexos 1(R¹ = R² = R³ = H; R4 = Bu), 2(R¹ = R³ = H; R² = NO2; R4= Bu) e 7(R¹ = OH; R² = R³ = H; R4= Bu) foram determinadas por estudos de difração de raios-X de monocristal. Todos os compostos cristalizam em grupos espaciais centrossimétricos, com um cobre no centro de inversão. Dois L- coordenam-se através dos átomos de oxigênio do naftalen-2-olato e do nitrogênio da amina secundária, formando anéis quelatos de seis membros ao redor do átomo de cobre em um ambiente trans-N2O2. A atividade antimicrobial de todos os compostos foi testada em sete diferentes linhagens de bactérias: Bacillus cereus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Enterococcus faecalis, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosae Staphylococcus aureus. Em geral, as bases de Mannich foram mais ativas que os complexos, sendo HL11(R¹ = OH; R² =H; R³ = Me; R4= Bn) e HL13(R¹ = OH; R² = H; R³ = Br; R4= Bn) os inibidores mais potentes. O MIC para o composto mais ativo HL11contra S. Colifoi 20 µmol L-1 (8 µg mL-1), melhor que o cloranfenicol (90 µmol L-1) e bem abaixo da maioria dos valores descritos para outras naftoquinonas.
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