Influence of the structure on the antioxidant activity of tetradentate schiff bases and their copper(II) complexes: possible mechanisms

AUTOR(ES)

Aburas, Najat M., Stevanovic, Nikola R., Milcic, Milos K., Lolic, Aleksandar D., Natic, Maja M., Tesic, Zivoslav Lj., Baosic, Rada M.

FONTE

J. Braz. Chem. Soc.

DATA DE PUBLICAÇÃO

2013-08

RESUMO

A influência da estrutura na atividade antioxidante de uma série de bases de Schiff e seus complexos de cobre(II) assim como possíveis mecanismos da atividade antioxidante foram investigados. As bases de Schiff são derivadas da condensação de etano-1,2-diamina ou propano-1,2-diamina com pentano-2,4-diona e/ou 1-fenilbutano-1,3-diona. Os complexos correspondentes foram sintetizados. A atividade antioxidante in vitro, determinada por cromatografia em camada delgada em fase reversa (RP TLC), baseada na reação com 2,2'-difenil-1-picrilhidrazil, foi expressa como capacidade antioxidante equivalente em Trolox (TEAC). A influência da estrutura foi observada com base em descritores interpretáveis e informativos calculados por métodos híbridos de teoria do funcional da densidade (DFT). As características responsáveis pela atividade antioxidante dos compostos investigados foram discutidas. Os complexos de cobre(II) apresentam atividades antioxidantes significativamente maiores que seus ligantes correspondentes. Os descritores químico-quânticos calculados forneceram uma visão do mecanismo de reação da atividade antioxidante/sequestrante das bases de Schiff tetradentadas e de seus complexos de cobre(II) e dois diferentes mecanismos de reação foram propostos.

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