Estudos de ressonancia magnetica multinuclear de quinazolinas 4 - substituidas

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1998

RESUMO

Este trabalho envolve a síntese e estudos de Ressonância Magnética Multinuclear (H, C e N) de algumas quinazolinas 4- e 2-substituídas, potenciais agentes quimioterápicos para o tratamento do câncer, e de seus intermediários sintéticos. Estes compostos foram obtidos através de adaptações de métodos sintéticos já descritos ou de sequências alternativas. Numa primeira etapa, procurou-se utilizar a sequência de...... Tomisek e Christensen na síntese da 2-metil-4-(N-fenil)aminoquinazolina (6a), com resultados satisfatórios apenas até o intermediário 2-metil-4-tionoquinazolina (5a). Para a obtenção do composto 6a alvo utilizou-se o esquema de Girgis, que envolvia como substrato a 2-metil-4-quinazolinona (4a). Como segunda parte do trabalho, concluiu-se a síntese da 2-tio-4-(N-fenil)aminoquinazolina e da 4-(N-fenil)aminoquinazolina, através da sequência de Taylor que utilizava a reação da antranilonitrila com isotiocianato de fenila. Na terceira e última parte, obteve-se os compostos 2-metil-6,7-dimetóxi-4-(N-3-bromofenil)aminoquinazolina (6b) e 2-metil-6,7 -dimetóxi-4-(N-fenil)aminoquinazolina (6c), também seguindo-se a sequência de Tomisek e Christensen, mas desta vez através do intermediário clorado (5c). A caracterização dos compostos sintetizados foi feita através das suas propriedades fisicas e espectroscópicas. Uma correta e inequívoca atribuição dos sinais de RMN de H e de C de todos os compostos sintetizados foi feita através do uso de técnicas em 2D como HETCOR, COLOC e COSY. Resultados preliminares indicam uma forte atividade biológica para o composto 6b .

ASSUNTO(S)

medicamentos ressonancia magnetica nuclear analise espectral

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