A reação de Baylis-Hillman em sintese organica : estudos visando o aumento da velocidade de reação, a sintese de Heterociclos e a sua aplicação na preparação alcaloides / Baylis-Hilman reaction in organic synthesis: studies towards enhanced reaction rate, heterocyclic synthesis and application in alkaloids synthesis

AUTOR(ES)

Demetrius Veronese

DATA DE PUBLICAÇÃO

2004

RESUMO

Nesse trabalho, foi realizado um estudo visando avaliar de maneira sistemática o efeito da utilização do ultra-som na reação de Baylis-Hillman. As reações realizadas na presença de ultra-som foram comparadas com àquelas efetuadas sob agitação magnética. Vários aldeídos aromáticos, heteroaromáticos e alifáticos foram utilizados nesse estudo. Avaliou-se também, a utilização em conjunto de ultra-som e do líquido iônico hexafluorofosfato de imidazólio ([bmim][PF6]) em reações de Baylis-Hillman. O líquido iônico foi utilizado em quantidade catalítica e também como solvente da reação. Afim de demonstrar a versatilidade dos adutos de Baylis-Hillman, alguns deles foram utilizados na síntese de isoquinolinonas 3,4-substituídas, que são compostos que apresentam atividades farmacológicas, podendo atuar como agentes anti-inflamatórios, anti-alérgicos, anti-depressivos, anestésicos etc. Preparou-se um derivado isoquinolinônico acetilado que foi submetido a testes biológicos, visando avaliar uma possível atividade anti-inflamatória. As isoquinolinonas preparadas, foram também utilizadas em um estudo visando a síntese do ácido 1,2,3,4-tetraidroisoquinolina-3-carboxílico (Tic) e de intermediários para a preparação de alcalóides isolados de plantas da família Amarylidaceae. O Tic é um aminoácido não-proteinogênico cíclico, de conformação rígida, derivado da fenilalanina. Esse ácido vem sendo bastante utilizado no desenho de substâncias biologicamente ativas, como substâncias inibidoras da HIV-protease. Alguns alcalóides da família Amarylidaceae vêm sendo utilizados como agentes antitumorais.

ASSUNTO(S)

liquidos ionicos ultrasound isoquinolinones baylis-hillman ultra-som baylis-hillman ionic liquids isoquinolinonas

Documentos Relacionados

• Uso da reação de Baylis-Hillman : sintese assimetrica do efaroxan e analogos
• Reação de Baylis-Hillman: uma estratégia para a preparação de intermediários multifuncionalizados para síntese orgânica
• Preparação de amino alcoois a partir de adutos de baylis-hillman : aplicação na sintese de antibioticos de largo espectro
• Sintese de aminoesteres a partir de adutos de Baylis-Hillman : precursores de aminoacidos não proteinogenicos
• An alternative approach to aminodiols from Baylis-Hillman adducts: stereoselective synthesis of chloramphenicol, fluoramphenicol and thiamphenicol