Use of Saccharomyces cerevisiae yeasts in the chemoselective bioreduction of (1E,4E)-1,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one in biphasic system
AUTOR(ES)
Schaefer, César A., D. Silva, Vanessa, Stambuk, Boris U., Nascimento, Maria da G.
FONTE
J. Braz. Chem. Soc.
DATA DE PUBLICAÇÃO
2013-07
RESUMO
Este trabalho descreve a biorredução quimiosseletiva da (1E,4E)-1,5-bis(4-metoxifenil)-1,4-pentadien-3-ona (1) mediada por fermento de pão (BY, células de Saccharomyces cerevisiae) em sistema bifásico contendo água e n-hexano. A biotransformação deste composto foi quimiosseletiva, formando apenas a correspondente cetona saturada 1,5-bis(4-metoxifenil)-3-pentanona (2). Foi verificada a influência de vários fatores reacionais que podem afetar a biorredução de 1 tais como, tipo e porcentagem volumétrica do co-solvente, uso de seis diferentes leveduras S. cerevisiae (quatro comerciais e duas industriais), variação da concentração de substrato e levedura, temperatura, pH e volume das fases aquosa e orgânica. A melhor condição reacional foi obtida com 66,7 g L-1 de BY da marca Fleischmann, 8,3 × 10-3 mol L-1 de substrato, pH de 6,5 a 35 ºC na presença de 2,5% (v/v) de N,N-dimetilsulfoxido (DMSO) como aditivo e razão Vaq/Vorg de 70/30. Nestas condições o produto 2 foi obtido com conversão de 82% em 5 h de reação.
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