Theoretical and voltammetric studies of 5-Nitro-heterocyclic derivatives with potential trypanocidal activities
AUTOR(ES)
Paula, Fávero R., Trossini, Gustavo H. G., Ferreira, Elizabeth I., Serrano, Silvia H. P., Menezes, Carla M. S., Tavares, Leoberto C.
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2010
RESUMO
Neste trabalho, uma série de compostos nitro-heterocíclicos foi submetida a estudos químico-quânticos e de voltametria cíclica com a finalidade de determinar as propriedades físico-químicas que exercem influência sobre o potencial redox do grupo nitro. A otimização de estrutura, as propriedades e os mapas de superfícies estereoeletrônicas foram calculadas utilizando o método semi-empírico AM1. O potencial redox dos compostos, Ar-NO2/Ar-NO2•- , foi determinado em meio aprótico (DMSO e eletrólito de suporte Bu4NH4BF4 0,1 mol L-1), com o uso de eletrodos de trabalho de carbono vítreo, eletrodo auxiliar de fio de platina e eletrodo de referência de Ag/AgCl. A investigação dos confôrmeros de menor energia mínima demonstrou a ocorrência de quebra de planaridade estrutural entre o nitrogênio hidrazínico e o resíduo benzamídico. Não foi observada a ocorrência de correlação, avaliada através da análise de regressão de PLS, entre as propriedades estereoeletrônicas e o potencial redox, resultado, provavelmente, de quebra da estrutura co-planar no grupo de moléculas estudadas.
Documentos Relacionados
- QSPR/SAR em derivados 5-nitro-heterocíclicos com atividades antichagásica. Estudo das relações entre o potencial de redução do grupo nitro e propriedades físico-químicas
- Nitro-Heterocyclic compounds induce apoptosis-like effects in Leishmania (L). amazonensis promastigotes
- Trypanocidal activity of isolated naphthoquinones from Tabebuia and some heterocyclic derivatives: a review from an interdisciplinary study
- Synthesis of 3,5-Diarylisoxazole Derivatives and Evaluation of in vitro Trypanocidal Activity
- THEORETICAL STUDIES ON DIACETONEDIPEROXIDE DERIVATIVES AND COMPARISONS WITH OTHER MULTI-PEROXIDIC COMPOUNDS