The enantioselective synthesis of (R)-(+)-6-isopropenyl-3-methyl-2-cycloheptenone

AUTOR(ES)

Brocksom, Timothy J., Brocksom, Ursula, Barbosa, Fernanda P.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2006-08

RESUMO

(R)-(+)-6-isopropenil-3-metil-2-cicloeptenona foi sintetizada a partir de (R)-(-)-carvona, por redução e formação do éter-enólico-trialquilsilil, ciclopropanação com iodeto de metileno e dietil-zinco, seguida por oxidação de Saegusa com cloreto férrico e finalmente, desidroalogenação com base. O produto final, um quiron para a síntese de produtos naturais sesquiterpênicos do tipo guaiano, foi obtido em cinco etapas com 38% de rendimento global.

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