Synthesis, X-ray crystal structure and theoretical calculations of antileishmanial neolignan analogues
AUTOR(ES)
Nascimento, Josenaide P. do, Santos, Lourivaldo S., Santos, Regina Helena A., Tozzo, Érica, Ferreira, Janaina G., Carmo, Maria Carolina L. do, Brasil, Davi S. B., Alves, Cláudio N.
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2010
RESUMO
A síntese e a estrutura cristalina por difração de raios-X de dois análogos de neolignanas, 2-(4-clorofenil)-1-feniletanona (20) e 2-[tio(4-clorofenil)]-1-(3,4-dimetoxifenil)propan-1-ona (12) são descritas. O composto 12 apresenta atividade intracelular contra Leishmania donovani e Leishmania amazonensis de amastigotas que causam a leishmaniose tegumentar e visceral. Além disso, a teoria do funcional de densidade (DFT) com o funcional híbrido B3LYP foi empregado para calcular um conjunto de descritores moleculares para dezenove análogos sintéticos de neolignanas com atividades antileishmaniose. Posteriormente, a análise discriminante stepwise foi realizada para investigar possíveis relações entre a estrutura molecular e atividades biológicas. Por meio dessa análise os compostos foram classificados em dois grupos ativos e inativos de acordo com seu grau de atividade biológica, e as propriedades mais importantes foram as cargas de alguns átomos, a afinidade eletrônica e o ClogP.
Documentos Relacionados
- Synthesis, X-ray crystal structure and thermal decomposition mechanism of [Zn(MCZ)3](NO3)2·H2O (MCZ=Methyl Carbazate)
- Refinement of the X-ray Structure of Rubredoxin by Conformational Energy Calculations
- Titanium Dioxide Nanoparticles: Synthesis, X-Ray Line Analysis and Chemical Composition Study
- Crystal structure determination of thymoquinone by high-resolution X-ray powder diffraction
- Isolation, X-ray crystal structure and theoretical calculations of the new compound 8-Eepicordatin and identification of others terpenes and steroids from the bark and leaves of Croton palanostigma Klotzsch