Synthesis of (S)-(+)-2-methyl-4-octanol: male-specific compound released by sugarcane weevil Sphenophorus levis (coleoptera: curculionidae)
AUTOR(ES)
Zarbin, Paulo H. G., Princival, Jefferson L., Santos, Alcindo A. dos, Oliveira, Alfredo R. M. de
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2004-04
RESUMO
O composto (S)-2-metil-4-octanol (1) é produzido especificamente pelos machos da broca da cana-de-açúcar Sphenophorus levis, e sua atividade biológica está aparentemente associada ao comportamento de agregação da espécie. Desenvolveu-se neste trabalho uma nova metodologia sintética para a preparação deste composto, utilizando-se o D-manitol (2) como material de partida, tendo-se o (R)-gliceraldeído acetonídeo (4) como intermediário chave. Através de análises cromatográficas de um acetil derivado do produto final, empregando-se colunas quirais, estabeleceu-se um excesso enantiomérico de 99,5%. O composto (1) já foi previamente identificado como componente do feromônio de agregação de uma grande variedade de espécies de curculionídeos.
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