Synthesis de 5-hydroxi-3-(1,1-dimethoxyetan-2-yl)-5-trifluoromethyl-2-pyrazolines e 3-(1,1-difluoroetan-2-yl)-1H-pyrazoles analogues / Síntese de 5-hidróxi-3-(1,1-dimetoxietan-2-il)-5-trifluormetil-2-pirazolinas e 3-(1,1-difluoretan-2-il)-1H-pirazóis análogos

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2008

RESUMO

A presente dissertação descreve, inicialmente, a síntese de 4,6,6-trimetoxi-1,1,1-trifluorhex-3-en-2-ona através da reação de acilação do acetal 1,1,3,3-tetrametoxibutano, com rendimento de 65%. Subsequentemente é descrita a síntese de uma nova série de 4,5-diidro-1H-pirazóis, que possuem como substituinte uma função aldeído protegida sob a forma de acetal, obtidos a partir da reação de 4,6,6-trimetoxi-1,1,1-trifluorhex-3-en-2-ona com hidrazinas (NH2NHR, R= 2-furanoil, C6F5, COOMe, COMe, Nicotinoil), com rendimentos de 90-97%. Numa etapa posterior, são descritas as reações de desidratação dos 4,5-diidro-1Hpirazóis, as quais levaram ao isolamento dos respectivos 1H-pirazóis. Além disso, são propostas neste trabalho metodologias para a fluoração do substituinte acetal dos 4,5-diidro-1H-pirazóis e 1H-pirazóis, utilizando Dietilamino Trifluoreto de Enxofre (DAST). Finalmente, é descrito neste trabalho a etapa de desproteção do substituinte acetal para obtenção do composto carbonílico correspondente e posterior reação de fluoração levando ao isolamento dos análogos difluorados com rendimentos de 55-60%. Os compostos foram caracterizados por experimentos de RMN de 1H, RMN de 13C {1H} e por Espectrometria de Massas, e sua pureza comprovada por Análise Elementar.

ASSUNTO(S)

fluoração pirazóis dast quimica

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