Studies on the reduction of beta-enamino ketones

AUTOR(ES)

Machado, Melina A., Harris, Maria Inês N. C., Braga, Antonio C. H.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2006-12

RESUMO

A redução de beta-enamino cetonas 1 com NaBH(OAc)3 em ácido acético glacial produziu beta-amino cetonas 3 em 65% a 67% de rendimento. Esses resultados, juntamente com outros, obtidos nas reduções de beta-enamino cetonas 1 a gama-amino álcoois 2, preferencialmente syn, com NaBH4/HOAc, sugerem que o curso reacional desta última reação passa inicialmente pela redução de beta-enamino cetonas 1 a beta-amino cetonas 3 e estas são reduzidas posteriormente a gama-amino álcoois 2. Com esses resultados podemos dizer que a diastereosseletividade da redução de beta-enamino cetonas 1, a gama-amino álcoois 2 dando preferencialmente produtos syn pode ser analisada como o resultado de uma competição entre um estado de transição tipo bote e um estado de transição tipo cadeira, obtidos a partir das beta-amino cetonas 3.

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