Special Metabolites Isolated from Roots of Andira anthelmia (Vell.) Macbr., Andira fraxinifolia Benth. (Leguminosae) and the Leaves of Palicourea coriacea (Cham.) K. Schum. (Rubiaceae). / Metabólitos Especiais Isolados das Raízes de Andira anthelmia (Vell.) Macbr., Andira fraxinifolia Benth. (Leguminosae) e das Folhas de Palicourea coriacea (Cham.) K. Schum. (Rubiaceae).

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2006

RESUMO

A análise das frações obtidas através de partição com solventes e técnicas cromatográficas dos extratos das raízes de Andira anthelmia, Andira fraxinifolia (Leguminosae) e das folhas de Palicourea coriacea (Rubiaceae) conduziu ao isolamento de constituintes de diferentes classes de metabólitos especiais. De Andira anthelmia foram isolados o ácido ursólico, biochanina A (5,7-diidroxi-4-metoxiisoflavona), calicosina (4,7-diidroxi-3- metoxiisoflavona), genisteína (4,5,7-triidroxiisoflavona), biochanina A 7-O-b-Dglicopiranosídeo, biochanina A 7-O-a-L-ramnopiranosil-(16)- b-D-glicopiranosídeo, biochanina A 7-O-b-D-apiofuranosil-(15)-b-D-apiofuranosil-(16)-b-D-glicopiranosíde, genisteína 7-O-b-D-glicopi-ranosídeo, engeletina (rel-2R,3R-4,5,7-triidroxi-3-O-a-Lramnopiranosil- flavanonol) e astilbina (rel-2R,3R-3,4,5,7-tetraidroxi-3-O-a-Lramnopiranosilflava- nonol), ácido p-hidroxibenzóico e o cerebrosídeo, 1-O-b−Dglicopiranosil- 2-(N-2-hidroxiacil-cis-en-amida)-3,4-dihidroxi-cis-alquenil. Das raízes de Andira fraxinifolia isolaram-se sitosterol, estigmasterol, b-amirina, lupeol, uma mistura de ésteres 3b-O-acil-lupeol, ácido betulínico, 3-b-O-b-D-glicopiranosilsitosterol, biochanina A, prateseína (3,5,7-triidroxi-4-metoxiisoflavona), isoengeletina (rel-2R,3S-4,5,7-triidroxi-3- O-a-L-ramnopiranosilflavanonol), isoastilbina (rel-2R,3S-3,4,5,7-tetraidroxi-3-O-a-Lramnopiranosilflavanonol) e a 5,7-diidroxi-3-O-a-L-ramnopiranosilcromona. Das folhas de Palicourea coriacea foram isolados o ácido ursólico; o alcalóide calicantina, a 2-hidroxi-3- metil-antraquinona, a carboximidina conhecida como alantoína e os ésteres (E)-4-hidroxi-3,5- dimetoxicinamato de metila, (E)-4-hidroxi-3-metoxicinamato de metila, (E)-4- hidroxicinamato de metila, (Z)-4-hidroxicinamato de metila, 4-hidroxi-3,5-dimetoxibenzoato de metila e 4-metoxibenzoato de metila. As estruturas foram identificadas pela análise de espectros de IV, Massas e RMN 1H e 13C, incluindo técnicas especiais 1D e 2D das substâncias naturais e derivados. Foram preparados alguns derivados que serviram para auxiliar nas conclusões das estruturas. O tratamento da isoflavona biochanina A com diazometano seguido da reação com iodo/KOH em metanol, conduziu a formação de dois novos derivados da isoflavona: rel-2R,3S-2,3,7,4-tetrametoxi-6,8-diiodoisoflavanona e rel- 2R,3S-2,3,7,4-tetrametoxi-8-iodoisoflavanona. Foi realizado teste de atividade antihelmíntica com a espécie Andira anthelmia e ensaio de atividade antioxidante com as espécies Andira anthelmia e Andira fraxinifolia.

ASSUNTO(S)

andira anthelmia anti-helmíntico antioxidante. antioxidant. derivados de isoflavonóides isoflavone derivatives andira fraxinifolia anti-helmintic quimica organica palicourea coriacea

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