Síntese enzimática de ésteres de açúcar: surfactantes e polímeros como novos materiais ambientalmente seguros

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DATA DE PUBLICAÇÃO

2007

RESUMO

Ésteres de açúcar são compostos que possuem ação surfactante, antifúngica e bactericida e podem ser obtidos a partir de duas fontes renováveis de matéria-prima: açúcares e óleos vegetais. Sua capacidade de se biodegradar, aliada ao fato de serem atóxicos, insípidos, inodoros, biocompatíveis, não-iônicos, digestíveis e resistirem a condições severas de temperatura, pH e salinidade, explicam o crescente emprego destas substâncias em diversos setores da indústria. O objetivo desta tese foi sintetizar e caracterizar surfactantes e polímeros, contendo açúcares ramificados em suas estruturas, através de transesterificação enzimática de ésteres vinílicos com açúcares, empregando-se protease alcalina de Bacíllus subtilis como catalisador, em meio orgânico (DMF). Foram empregados três tipos de açúcares: L-arabinose, D-glicose e sacarose e dois tipos de ésteres vinílicos: laurato de vinila e adipato de vinila. Para a obtenção de altas conversões de substratos em produtos, visando uma futura produção em larga escala, uma série de variáveis foram otimizadas, através de análise estatística experimental (DOE), por metodologia de resposta de superfície (RSM). As variáveis investigadas foram: (1) a concentração de enzima; (2) a razão molar entre substratos; (3) a razão água/solvente orgânico; (4) a temperatura e (5) o tempo. Foram obtidos seis ésteres de açúcar: 5-0-lauroil L-arabinose, 6-0lauroil D-glicose, 1 -O-Iauroil sacarose, 5-0-viniladipoil L-arabinose, 6-0viniladipoil D-glicose e 1 -O-viniladipoil sacarose, sendo os três últimos polimerizáveis. O progresso da reação foi monitorado por análise em HPLC, através do decréscimo da concentração de açúcar em relação ao branco. Análises qualitativas, por TLC, confirmaram a formação dos produtos. Foram obtidas conversões superiores a 98% na síntese do laurato de sacarose. Na purificação, foram adotadas duas metodologias: (1) coluna cromatográfica e (2) extração com acetona a quente. A posição de acilação e a estrutura química foram determinadas por 13C-RMN. A polimerização dos três ésteres de açúcar foi possível, através de catálise química, empregando-se H2O2 e K2S2O8 como iniciadores, a 60C, por 24 horas. Espectros de IR dos polímeros foram comparados com os seus monômeros, revelando o desaparecimento do grupo vinil. As massas molares dos polímeros foram determinadas por GPC. Os polímeros de açúcar obtidos apresentaram as seguintes massas molares: poli (5-0-viniladipoil L-arabinose): Mw = 7,2 X 104; PD = 2,48; poli (6-0-viniladipoil D-glicose): Mw = 2,7 x 103; PD = 1,75 e poli (1 -O-viniladipoil sacarose): Mw = 4,2 X 104; PD = 6,57. Os seis ésteres de açúcar foram submetidos a ensaios de tensão superficial para a determinação das concentrações micelares críticas (CMC), que variaram de 122 a 167 ppm. Por fim, um estudo de aplicabilidade dos ésteres não polimerizáveis, como lubrificantes para fluidos de completação de poços de petróleo foi realizado, através de análise comparativa da eficiência destes, em relação a três lubrificantes comerciais. Os produtos sintetizados nesta tese apresentaram desempenho equivalente ou superior aos produtos comerciais testados

ASSUNTO(S)

biossurfactantes biopolymers Ésteres de açúcar sugar polymers polímeros de açúcar biosurfactants biopolímeros síntese enzimática engenharia de materiais e metalurgica sugar esters enzymatic synthesis

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