Síntese e fitotoxicidade de benzopironas análogas ao alternariol / Synthesis and phytotoxicity of benzopyrones of alternariol analogues

AUTOR(ES)

Cleiton Moreira da Silva

DATA DE PUBLICAÇÃO

2009

RESUMO

Fungos do gênero Alternaria são conhecidos por causarem lesões foliares numa grande variedade de vegetais. Estudos mostram que o alternariol, um metabólito secundário produzido por esses mcro-organismos, pode estar diretamente relacionado à sua fitotoxicidade, inclusive sobre plantas daninhas. Nesse contexto, o presente trabalho teve por objetivo sintetizar uma série de análogos ao alternariol assim como avaliar a atividade fitotóxica dos mesmos através de ensaios utilizando a reação de Hill. A rota sintética empregada na síntese desses compostos consistiu inicialmente numa reação de acoplamento cruzado entre aldeídos aromáticos halogenados na posição orto e ácidos fenilborônicos metoxilados na posição orto, na presença de um catalisador de paládio (acoplamento de Suzuki). As biarilas resultantes tiveram o grupamento aldeído oxidado na presença de clorito de sódio (NaClO2) gerando os respectivos ácidos carboxílicos. Esses ácidos foram submetidos a uma etapa de desproteção dos grupamentos metoxila e subsequente formação de um anel lactônico, na presença de tribrometo de boro (BBr3) ou ácido iodídrico (HI), dando origem aos seguintes análogos ao alternariol: 2-metil-6H-benzo[c]cromen-6-ona [17], 7-fluoro- 2-metil-6H-benzo[c]cromen-6-ona [18], 2-cloro-6H-benzo[c] cromen-6-ona [19], 9-fluoro-5H-cromeno[4,3-b]piridin-5-ona [20], 9-metil-5Hcromeno[4,3-b]piridin-5-ona [21], 7-bromo- 9-fluoro-5H-cromeno[4,3-b]piridin-5-ona [22] e 7-bromo-9- fluoro-5H-cromeno[4,3-c]piridin-5-ona [23]. Desses compostos, cinco foram submetidos a ensaios in vitro, buscando-se avaliar suas atividades sobre a cadeia transportadora de elétrons, através da reação de Hill. Os resultados obtidos através desses ensaios revelaram que os compostos testados (17 21) apresentam atividade moderada, sendo o composto 19 o mais ativo, com valor de ID50 igual a 435 60 μM.

ASSUNTO(S)

mycotoxins alternariol benzopironas herbicides benzopyrones quimica analitica micotoxina herbicidas alternariol

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