Sintese de substancias ciclobutanicas na fatodimerização de acidos trans-cinamicos no estado solido e estudo de RMN13C

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1992

RESUMO

As reações de fotodimerização de ácidos trans-cinâmicos no estado sólido, realizadas em presença de luz solar ou de mercúrio, forneceram os ácidos diarilciclobutanodicarboxílicos, que foram caracterizados através de seus ésteres metílicos. Esses ésteres foram submetidos a redução com hidreto de lítio e alumínio fornecendo os álcoois correspondentes. O tratamento dos álcoois com cloreto de para toluenossulfonila e subsequente redução dos derivados tosilados forneceram 1a,3b-dimetil-2b,4a difenilciclobutano (12e), (7a, 7 b, 8a, 8 b)- 3, 3 , 4, 4 -tetrametoxi-7, 8 cicloneolignana ( 16e ) e a (7a, 7 a, 8b, 8 b) - 3, 3 , 4, 4 -bis [metilenodioxi]- ciclolignana (19e). As três séries de substâncias ciclobutânicas obtidas, duas das quais apresentando derivados ainda não mencionados na literatura foram caracterizadas por espectroscopia de infravermelho e ressonância magnética nuclear de próton, e submetidas a análise de ressonância magnética nuclear de carbono 13. As correlações de RMN C, realizadas com o auxílio de efeitos de substituintes e substâncias de referência, mostraram os efeitos esperados nos anéis aromáticos e ciclobutânicos similares aos verificados em substâncias naturais relacionadas. A análise mostrou também que os carbonos do anel ciclobutânico são sensíveis ao posisionamento dos grupos arila, e que os deslocamentos químicos daqueles carbonos podem ser utilizados na diferenciação entre os tipos de lignanas e neolignanas ciclobutânicas.

ASSUNTO(S)

quimica organica - sintese

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