SÃntese, caracterizaÃÃo estrutural e avaliaÃÃo da atividade antiinflamatÃria de novos derivados da Tiazolidina-2, 4-diona bromados e fluorados

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2008

RESUMO

Dando continuidade aos estudos desenvolvidos pelo grupo de pesquisa do LaboratÃrio de Planejamento e SÃntese de FÃrmacos â LPSF/GPIT, Departamento de AntibiÃticos, UFPE, sobre o nÃcleo tiazolidÃnico, foram obtidos 10 novos derivados da tiazolidina-2,4-diona 3,5-dissubistituÃdos candidatos a novos fÃrmacos antiinflamatÃrios tendo seus rendimentos variando de 39 a 85%. Esses novos derivados foram obtidos atravÃs de uma via sintÃtica convergente a partir da substituiÃÃo em posiÃÃo 3 do anel heterocÃclico que foi realizada pela utilizaÃÃo de haletos bromados e fluorados. Em seguida, os intermediÃrios N-alquilado obtidos (3-(2-bromo-benzil)-tiazolidina-2,4-diona LPSF/GQ-54 e 3-(2,6-difluor-benzil)- tiazolidina-2,4-diona LPSF/GQ-175) foram submetidos à reaÃÃo de adiÃÃo de Michael na posiÃÃo 5 do anel tiazolidÃnico com o 2-ciano-fenil-acrilatos de etila (LPSF/IP) substituÃdos. As estruturas quÃmicas dos compostos sintetizados foram devidamente comprovadas por espectroscopia de infravermelho e de ressonÃncia magnÃtica nuclear de hidrogÃnio. A avaliaÃÃo da atividade antiinflamatÃria dos derivados tiazolidÃnicos foi realizada pela anÃlise da medida da inflamaÃÃo por peritonite induzida por carragenina. A rosiglitazona na dose de 3 mg/kg foi utilizada como substÃncia padrÃo nos bioensaios. Os resultados obtidos indicaram que os compostos 3-(2,6-diflÃor-benzil)-5-(4-metilsufonil-benzilideno)- tiazolidina-2,4-diona (LPSF/GQ-192), 3-(2-bromo-benzil)-5-(4-metilsufonil-benzilideno)-tiazolidina-2,4- diona (LPSF/GQ-125) e 3-(2-bromo-benzil)-5-(4-flÃor-benzilideno)-tiazolidina-2,4- diona (LPSF/ GQ-115) apresentaram uma inibiÃÃo da migraÃÃo celular de 89%, 73% e 69%, respectivamente na dose 3 mg/Kg

ASSUNTO(S)

thiazolidine ciencias biologicas anti-inflammatory tiazolidinas atividade antiinflamatÃria

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