Reações de 2-alcóxi-5-trifluoracetil-3,4-diidro-2H-piranos com etilaminas substituídas e arilaminas / Reactions of 2-alkoxy-5-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2H-pyrans with substituted ethylamines and arylamines

AUTOR(ES)
FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

25/02/2011

RESUMO

Este trabalho apresenta a síntese de duas séries inéditas de 1-alquil(aril)-2- amino-5-trifluoracetil-1,2,3,4-tetraidropiridinas (6,8), obtidas a partir da reação de 2- alcóxi-5-trifluoracetil-3,4-diidro-2H-piranos (alcóxi = MeO (3), EtO (4)) com etilaminas primárias, de fórmula geral R1CH2CH2NH2, onde R1 = 2-MeO-Ph (5a), 4- MeO-Ph (5b), 3,4-OMe-Ph (5c), 4-F-Ph (5d), 2-Cl-Ph (5e), 3-Cl-Ph (5f), 4-Cl-Ph (5g), 2,4-Cl-Ph (5h), 4-OH-Ph (5i), 1-(2-cicloexenil) (5j), 1-(2-N-morfolil) (5k), 1-(2-Ndietilamino) (5l) e 2-(1H-indol-3-il) (5m), e arilaminas primárias, de fórmula geral NH2-Ar sendo, Ar: 4-F-Ph (7a), 2-OMe-Ph (7b), 3-OMe-Ph (7c), 2-OH-4-Me-Ph (7d). As enonas cíclicas 3, 4 foram obtidas a partir da acilação do 2-alcóxi-3,4-diidro-2Hpiranos com anidrido trifluoracético, em clorofórmio sob catálise de piridina (Py), de acordo com a literatura. As tetraidropiridinas (6), derivadas de etilaminas 5a-m, foram obtidas em ótimos rendimentos (90 - 98%) empregando metanol ou etanol como solvente, à temperatura ambiente (t.a.) por um período de 24 horas. Para a reação das enonas cíclicas 3 e 4 com as aminas 5i, 5l e 5m houve a necessidade de adição de excesso de amina e de quantidade equimolar de trietilamina. A segunda série de tetraidropiridinas (8) foi obtida a partir da reação das arilaminas primárias (7a-d) com as enonas 3 e 4, utilizando metanol ou etanol como solventes à temperatura ambiente. As tetraidropiridinas correspondentes (8a-d) foram obtidas com rendimentos que variaram de 86 a 98%.

ASSUNTO(S)

aza-heterocíclos tetraidropiridinas alcoxipiranos quimica alkoxypirans tetrahydropirydine aza-heterocycles

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