Preparation of novel trifluoroacetylketene O,N-acetals and trifluoromethyl-containing S,S-sulfoximido N-substituted heterocycles
AUTOR(ES)
Bonacorso, Helio G., Vezzosi, Renata P., Rodrigues, Isadora R., Drekener, Roberta L., Porte, Liliane M. F., Flores, Alex F. C., Zanatta, Nilo, Martins, Marcos A. P.
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2009
RESUMO
Este trabalho descreve a síntese de dois novos trifluoracetilceteno O,N-acetais [CF3C(O) CH=C(OEt)(NS(O)R2), onde R = CH3, Ph], obtidos da reação de 4,4-dietóxi-1,1,1-trifluorbut-3- en-2-ona [CF3C(O)CH=C(OEt)2] com S,S-dimetil- e S-metil-S-fenil-sulfoximida [HN=S(O)R2], na presença de trietilamina, com rendimentos de 60-72%, e suas aplicações na obtenção de pirazóis, isoxazóis e pirimidinas S,S-dimetilsulfoximido substituídos, em 55-89% de rendimento, a partir de reações de 4-etóxi-4-(S,S-dimetilsulfoximido)-1,1,1-trifluorbut-3-en-2-ona com hidrazinas, hidrazidas, cloridrato de hidroxilamina e acetilguanidina.
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