Poliacetilenos do genero Pterocaulon

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1988

RESUMO

As raízes de P. allopecuroides, P. lanatum, P. balansae e P. rugosum (Compositae-Inuleae) forneceram uma mistura complexa de poliacetilenos C-13. Os constituintes predominantes foram identificados como sendo: tri-deca-1-eno-3,5,7,9,11-pentaino I; 2-(buta-3-eno-1- inil)-5-(penta-1,3-diinil)-tiofeno IV; 2-(hexa-5-eno-1,3-diinil)-5- (propa-1-inil)-tiofeno V; 2-(3,4-dihidroxibuta-1-inil)-5-(penta-1,3- diinil)-tiofeno VI; 2-(5,6-dihidroxihexa-1,3-diinil)-5-(propa-1-inil)- tiofeno VII, 2-(4-cloro-3-hidroxibuta-1-inil)-5-(penta-1,3-diinil)- tiofeno VIII; 2-(6-cloro-5-hidroxihexa-1,3-diinil)-5-(propa-1-inil)- tiofeno IX; 2-(3,4-dihidroxibuta-1-iniil)-5-(metil)-bi-tiofeno X; 2- (3,4-dihidroxibuta-1-inil)-5-(buta-1,4-diinil)-tioteno XI; 2-(4-cloro-3-hidroxibuta-1-ini1)-5-(buta-1,4-diinil)-tiofeno XlI e dois constituintes minoritários cujas estruturas parciais foram propostas pela análise dos espectros no ultravioleta, característicos dos cromóforos pentaino II e triino-dieno III. Todas as espécies investigadas forneceram uma grande quantidade de derivados metoxilados do timol XIII e XIV. A espécie P. allopecuroides também forneceu humuleno XV. Os poliacetilenos foram isolados do extrato bruto por cromatografia de coluna "flash", seguido de cromatografia em camada acelerada radialmente e finalmente purificados por cromatografia em camada preparativa com desenvolvimento contínuo. A identificação estrutural das substâncias isoladas foi feita com base nos respectivos dados espectrais (UV, IV, RMN H e EM). Algumas reações de interconversão realizadas permitiram correlacionar os espectros de RMN H de todos os poliacetilenos tiofênicos sem ambigüidades.

ASSUNTO(S)

acetileno quimiotaxonomia

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