Novos diterpenos dos frutos de Xylopia langsdorffiana / New Diterpenes of the Fruits of Xylopia langsdorffiana

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2009

RESUMO

Xylopia langsdorffiana St.Hil &Tul. (Annonaceae) é conhecida popularmente na região Nordeste como pimenteira da terra. Estudos prévios relataram a presença de alcalóides e diterpenos isolados das folhas e/ou caule de X. langasdorffiana. Este trabalho teve como objetivo dar continuidade ao estudo fitoquímico dessa espécie, utilizando-se seus frutos secos e frescos. Inicilamente os frutos secos e pulverizados foram submetidas à maceração com metanol e a solução extrativa obtida foi concentrada em rotaevaporador obtendo-se 200g de extrato. Uma parte (150g) deste extrato foi particionada com hexano, diclorometano e acetato de etila. Os constituintes químicos foram identificados através da análise de dados obtidos por métodos espectroscópicos como Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de 1H, 13C unidimensionais e técnicas bidimensionais (COSY, NOESY, HMQC e HMBC), além de comparação com dados descritos na literatura. A partir das fases hexânica e diclorometano dos frutos de X. langsdorffiana foram isolados sete diterpenos, sendo 4 conhecidos na literatura entatisan- 7α,16α-diol (xylodiol), Ácido ent-7α-hidroxitrachyloban-18-óico, Ácido 13- epicupréssico, ent-kaur-16-en-3β, 19 diol e 3 novos diterpenos Ácido ent-3β-hidroxilabda( 8)17,12Z-,14-Dien-18-óico, (ácido labdorffianico A). Ácido ent-labda 8(17)epóxi,14-en-18-óico (ácido labdorffianico B) e Ácido ent-labda 8(17)epóxi- 13,14-dien-18-óico (ácido labdorffianico C). Como várias espécies de Annonaceae são conhecidas por apresentarem quantidade significativa de óleos essenciais,decidiu-se analisar os frutos frescos de X. langsdorffia para obtenção e análise do seu óleo essencial. Para tanto, seus frutos frescos foram extraídos por hidrodestilação em aparelho de Clevenger e caracterizado com CG-EM, apresentando uma constituição de (66,6 %) de monoterpenos, (33,3 %) de sesquiterpenos e (11,11 %) de diterpeno, sendo o α-pineno (37,73%) e limoneno (31,42%) os constituintes majoritários e o espatulenol (1,59%) foi detectado que é considerado marcador para o gênero Xylopia. Dessa forma, os resultados obtidos neste trabalho contribuíram para ampliação do conhecimento químico de espécies de Annonaceae, em especial de Xylopia langsdorffiana.

ASSUNTO(S)

diterpenos xylopia langsdorffiana xylopia langsdorffiana farmacologia essential oil diterpenes annonaceae annonaceae alkaloids Óleo essencial

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