Novel 2-(R-phenyl)amino-3-(2-methylpropenyl)-[1,4]-naphthoquinones: synthesis, characterization, electrochemical behavior and antitumor activity

AUTOR(ES)

Casellato, Annelise, Neves, Amanda P., Carneiro, J. Walkimar de M., Vargas, Maria D., Visentin, Lorenzo do C., Magalhães, Alviclér, Câmara, Celso A., Pessoa, Claudia, Costa-Lotufo, Letícia V., Marinho Filho, José D. B., Moraes, Manoel O. de

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2010

RESUMO

Novas 2-(R-fenil)amino-3-(2-metilpropenil)-[1,4]-naftoquinonas (R = H, 4-OMe, 4-Ferrocenil, 4-Me, 3-Me, 4-I, 3-I, 4-CN, 3-CN, 4-NO2 e 3-NO2) derivadas do nor-lapachol [2-hidroxi-3-(2-metilpropenil)-1,4-naftoquinona] foram obtidas em bons rendimentos. A estrutura dos compostos foi proposta com base em estudos de difração de raios-X (R = OMe, 2b), dados de RMN de ¹H e 13C e cálculos teóricos utilizando o funcional B3LYP e a base 6-311+G(2d,p). Os potenciais de meia-onda das aminonaftoquinonas e o deslocamento químico do hidrogênio da cadeia 3-propenil dos compostos 2a-k mostraram boa correlação com as constantes de Hammett dos substituintes presentes no anel fenileno. A avaliação da citotoxicidade evidenciou atividade antitumoral promissora para o substrato metóxi-nor-lapachol 1 e o derivado 4-ferrocenil 2c.

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