Green Michael addition of thiols to electron deficient alkenes using KF/alumina and recyclable solvent or solvent-free conditions

AUTOR(ES)

Lenardão, Eder J., Trecha, Danusia O., Ferreira, Patrícia da C., Jacob, Raquel G., Perin, Gelson

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2009

RESUMO

Um método simples e eficiente foi desenvolvido para a adição conjugada de tióis ao citral na presença de KF/Al2O3 em meio livre de solvente ou usando glicerina como solvente reciclável a temperatura ambiente. O método em meio livre de solvente foi aplicado com sucesso na reação direta do tiofenol com o óleo essencial de capim limão (Cymbopogon citratus), para fornecer diretamente 3,7-dimetil-3-(feniltio)oct-6-enal, um potencial agente bactericida. O método foi estendido a outros alcenos deficientes de elétrons com excelentes resultados. Para o método em meio livre de solvente, o uso de irradiação com microondas facilitou o procedimento e acelerou a reação. O sistema catalítico e a glicerina podem ser reutilizados até três vezes sem tratamento prévio, com atividade comparável.

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