Fitoquímica, quimiossistemática e busca de novos fármacos antichagásicos e antileishmanioses: estudo de Raputia praetermissa (Rutaceae). / Phytochemistry, chemosystematic and searching of new antichagasic and antileishmaniasis drugs: study of Raputia praetermissa (Rutaceae).

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2005

RESUMO

XXIX Raputia praetermissa (Engler) Emmerich é uma arvoreta encontrada somente na Reserva Florestal Adolpho Ducke, Amazonas, Brasil. O gênero Raputia foi originalmente descrito por Engler, onde várias espécies foram incluídas, mas em 1978, Emmerich propôs dividi-lo em três novos gêneros, Neoraputia, Raputiarana e Sigmathantus com o objetivo de acomodar seis espécies, quatro destas pertencentes a Raputia (incluída na tribo Cuspariae) e duas que ainda não haviam sido descritas. Atualmente este gênero possui 11 espécies. Não há relatos de estudos fitoquímicos em Raputia. Este trabalho descreve o estudo fitoquímico e quimiossistemático e a busca de compostos tripanocida e leishmanicida na raiz de R. praetermissa. O estudo fitoquímico envolveu desde a preparação dos extratos brutos, seguidos pelo fracionamento e isolamento dos compostos através de diferentes métodos cromatográficos. As análises espectroscópicas permitiram a identificação de substâncias conhecidas e inéditas. Neste são descritos o isolamento e identificação de dois limonóides inéditos, 11β,19α-dihidroxi-7-deoxo-7-acetoxi-ichangina e 11β,19α-óxido-7-deacetoxi-7- hidroxi-ichangina, dois alcalóides indólicos prenilados inéditos, 5-[(3-dimetilalil-4- metilideno)-2-tetraidrofurano-2-il]-indol e 5-[(4-carbometoxi)-furano-2-il]-indol, e um alcalóide bisindol também inédito, 5,6-[5-metil-5(7-indol-5-il-eteno-6,7-diil)-3(1- metilprop-2-en-2-il)]-ciclopentano-5,6-diil-indol, e as substâncias conhecidas, Tcadinol, β-sitosterol, estigmasterol, campesterol, 3-[2,6-dimetoxi-6,6- dimetilpirano(2,3:3,4) fenil] propianato de metila, 3-oxo-T-cadinol, ácido 3- oxotirucala-7,24-dien-21-óico, dictamina, γ-fagarina, 1-metil-4-metoxi-2-quinolona, acetato de tricocina S13, 6-formilindol. Nossos resultados mostram que as classes químicas isoladas são comuns na família Rutaceae, exceto os indólicos prenilados que pertencem a uma nova classe de indólicos. Contudo, todas as substâncias isoladas confirmam o posicionamento de Raputia na tribo Cuspariae. Os compostos isolados foram avaliados quanto: a) Atividade biológica in vitro contra as formas tripomastigotas de Trypanosoma cruzi e amastigotas de Leishmania braziliensis; b) Atividade enzimática inibitória em gGAPDH (Gliceraldeído-3-fosfato-desidrogenase) do T. cruzi e em APRT (adenina-fosforribosil-transferase) de Leishmania tarentolae. Nenhuma das substâncias isoladas foi promissora no teste in vitro contra T. cruzi. No modelo experimental enzimático (gGAPDH e APRT) nenhum composto mostrou atividade inibitória promissora. Por outro lado, o T-cadinol foi ativo contra L. braziliensis resultando em uma DL50 de 44 M.

ASSUNTO(S)

raputia leishmaniose rutaceae quimica dos produtos naturais produots naturais chagas, doença de

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