Enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde catalyzed by an organometallic Ti(IV) compound and a xylose derivative
AUTOR(ES)
Parada, José, Herrera, Juan, Pedraza, A.
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2009
RESUMO
Um derivado da D-xylose, 1,2-O-isopropilideno-α-D-xilofuranose (1), com Ti(OiPr)4 foi usado como catalisador chiral na alquilação assimétrica do benzaldeído com dietilzinco (Et2Zn) para produção de 1-fenil-1-propanol em alto rendimento (conversão de 90%) e enantiosseletividade moderada (45% ee (S)). As condições ótimas (conversão e enantiosseletividade) para o sistema catalítico formado por 1 e Ti(IV) foram 10.0 mol % de 1 e 1 equivalente de Ti(IV) com relação ao benzaldeído em CH2Cl2 como solvente, a temperatura ambiente. Na alquilação assimétrica do benzaldeído com Et2Zn, o composto 1 em quantidade sub-estequiométrica com Ti(OiPr)4 forma um catalisador quiral do tipo Ti(IV)-açúcar, o que assegura uma conversão com bom rendimento e a enantiosseletividade da reação.
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