Dichloroiodoisocyanuric acid: a new reagent for regioselective coiodination of alkenes and iodination of activated arenes

AUTOR(ES)

Ribeiro, Rodrigo da Silva, Esteves, Pierre M., Mattos, Marcio C. S. de

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2012-02

RESUMO

O ácido dicloro-iodo-isocianúrico foi preparado em 93% de rendimento através do aquecimento do ácido tricloro-isocianúrico com 1,05 equiv. mol de iodo. Esse novo reagente se mostrou bastante eficiente para a iodação regiosseletiva de arenos ativados. Os alquenos reagem com o ácido dicloro-iodo-isocianúrico na presença de solventes nucleofílicos oxigenados (água, álcoois, ácido acético) para gerar, respectivamente, iodoidrinas, β-iodoéters e β-iodoacetatos em menos de um minuto de reação e em alto grau de regiosseletividade. Enol-éteres levam à formação regiosseletiva dos iodo-dialquilacetais correspondentes. Os resultados experimentais juntamente com os cálculos por DFT mostraram que, para reações com sistemas insaturados, o ácido dicloro-iodo-isocianúrico é mais reativo do que o ácido triiodo-isocianúrico.

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