Contribuição ao Conhecimento Químico de Plantas do Nordeste: Alibertia myrciifolia Spruce ex K. Schum. e Alibertia rigida K. Schum. / Contribution to Chemical Knowledge of the Northeast Plants: Alibertia myrciifolia Spruce ex K. Schum. Alibertia rigida and K. Schum.

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2009

RESUMO

Este trabalho relata a investigação química de duas espécies de plantas da família Rubiaceae, pertencentes ao gênero Alibertia: A. myrciifolia Spruce ex K. Schumman e A. rigida K. Schumman, ambas provenientes do município do Crato-CE (região da Chapada do Araripe). O estudo de A. myrciifolia resultou no isolamento e identificação de 9 substâncias. Do extrato hexânico dos talos obteve-se a mistura dos fitoesteróides β-sitosterol e estigmasterol, além dos triterpenos hidroxi-hopanona e 3α,22-diidroxi-hopano. Em acréscimo, foi preparado o triterpeno 3β,22-diidroxi-hopano por redução da hidroxihopanona. A partir do extrato etanólico foram obtidos o flavonóide 3,4-dimetoxi-luteolina, o triterpeno ácido ursólico, o fenil-propanóide ácido cafeico e os iridóides ácido geniposídico, ácido 10-O-vaniloil-geniposídico e o ácido 10-O-siringoil-geniposídico. Os triterpenos de esqueleto hopano são inéditos no gênero Alibertia, bem como o flavonóide e os derivados do ácido geniposídico, sendo que o ácido 10-O-vaniloil-geniposídico possui caráter inédito na literatura. Com relação à prospecção química relativa às folhas de A. rigida, foram isolados a partir do extrato etanólico os flavonóides rutina, quercetina, canferol e 7-metóxi-apigenina (genkwanina), um dímero do catecol (denominado de 3,4,3,4-tetra-hidroxibifenila), o éster etílico do ácido cafeico e a procianidina A-2. Todas as substâncias são inéditas em Alibertia, com exceção da rutina. Em adição ao estudo fitoquímico das duas espécies, foram realizados testes de atividade fungitóxica e anti-leishmaniose com algumas das substâncias isoladas. No teste contra fungos patogênicos, o ácido geniposídico, o éster etílico do ácido cafeico e a procianidina A-2 inibiram significativamente o crescimento das cepas testadas, enquanto os triterpenos de esqueleto hopano e o ácido 10-O-vaniloil-geniposídico foram inativos. Já no teste contra Leishmania amazonensis, apenas o éster etílico do ácido cafeico foi ativo. Os metabólitos secundários isolados foram caracterizados através do uso de métodos espectroscópicos na região do I.V., espectros de massa e de RMN 1H e 13C, incluindo técnicas uni e bidimensionais (HMBC e HMQC), além de comparação com dados descritos na literatura.

ASSUNTO(S)

alibertia myrciifolia quimica alibertia myrciifolia alibertia rigida alibertia rigida

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