Chemical study of Croton floribundus Spreng (Euphorbiaceae) / Estudo QuÃmico de Croton floribundus Spreng (Euphorbiaceae)

AUTOR(ES)
FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

21/07/2011

RESUMO

O presente trabalho relata o estudo quÃmico das cascas da raiz de Croton floribundus Spreng, coletadas no municÃpio de Pacoti-CE. A investigaÃÃo fitoquÃmica do extrato hexÃnico de C. floribundus levou ao isolamento de trÃs diterpenos do tipo caureno, Ãcido ent-caur-16-en-19-Ãico, ent-caur-16-en-6,19-diol e Ãcido ent-16-hidroxicaur-11-en-19-Ãico, sendo os dois Ãltimos relatados pela primeira vez para o gÃnero Croton. AlÃm destes compostos, foram isolados quatro diterpenos do tipo traquilobano, identificados como sendo Ãcido ent-traquiloban-19-Ãico, Ãcido ent-15-hidroxitraquiloban-19-Ãico, ent-traquiloban-19-ol e o ent-traquiloban-18,19-diol, que nÃo possui registro na literatura. Foram preparados ainda dois derivados reacionais de carÃter inÃdito, obtidos atravÃs de reaÃÃes de acetilaÃÃo e oxidaÃÃo do diterpeno traquilobÃnico ent-traquiloban-18,19-diol, que foram caracterizados como sendo ent-18,19-diacetoxitraquilobano e Ãcido ent-18-nortraquiloban-19-Ãico. Todos os diterpenos isolados foram submetidos a testes de atividade citotÃxica, utilizando linhagens de cÃlulas tumorais de cÃlon (HCT-8), mama (MDAMB-435) e cÃrebro (SF-295), onde testes preliminares indicaram que os compostos ent-caur-16-en-6,19-diol e Ãcido ent-18-nortraquiloban-19-Ãico apresentaram moderada atividade. Os metabÃlitos secundÃrios foram isolados atravÃs de tÃcnicas cromatogrÃficas usuais, utilizando cromatografia em camada delgada, cromatografia em coluna e cromatografia lÃquida de alta eficiÃncia. A determinaÃÃo estrutural foi realizada atravÃs de mÃtodos fÃsicos (ponto de fusÃo e rotaÃÃo Ãptica) e do uso de tÃcnicas espectromÃtricas como: infravermelho (IV), espectrometria de massas (EM) e ressonÃncia magnÃtica nuclear de hidrogÃnio (RMN 1H) e carbono-13 (RMN 13C), incluindo experimentos bidimensionais (COSY, HSQC, HMBC, NOESY), alÃm de comparaÃÃo com dados da literatura.

ASSUNTO(S)

quimica plantas - anÃlise croton diterpenos

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