Cardanols detected in non-polar propolis extracts from Scaptotrigona aff. postica (Hymenoptera, Apidae, Meliponini)

AUTOR(ES)
FONTE

Braz. J. Food Technol.

DATA DE PUBLICAÇÃO

17/10/2019

RESUMO

Resumo A própolis elaborada pelas abelhas sem ferrão (Apidae, Meliponini) é um material resinoso extraído de brotos, folhas e exsudatos de plantas, que são misturados com secreções salivares, cera e solo. A espécie Scaptotrigona aff. postica (Latreille, 1807), (Hymenoptera, Apidae, Meliponini), popularmente conhecida como “tubi”, no estado do Maranhão, não mistura solo na produção da própolis. A própolis de S. postica coletada no município de Barra do Corda, estado do Maranhão, é usada popularmente no tratamento de feridas e doenças respiratórias. O extrato hidroalcoólico desta própolis é rico em flavonas-6,8- C -glicosídeos (vicenina e schaftosídeo), alcaloides pirrolizidínicos, catequinas e ácidos cafeoilquínicos, e mostrou atividade antiviral contra os vírus do herpes e da rubéola. O objetivo deste estudo foi ampliar o conhecimento sobre a composição química da própolis de S. postica, analisando os extratos apolares obtidos usando hexano e clorofórmio como solventes, por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas. Os 15 constituintes detectados foram identificados comparando os seus respectivos espectros de massas com espectros de massas compilados nas bases de dados NIST e reportados na literatura. Os principais constituintes encontrados foram os lipídios fenólicos, conhecidos como cardanóis, 3-(4,7-heptadecadienil) fenol (5), 3-(10-heptadecenil) fenol (7), 3-heptadecilfenol (9) e 3-pentadecilfenol ou hidrocarbônico (13), que predominaram no extrato hexânico, enquanto que, no extrato clorofórmico, os constituintes predominantes foram 3-pentadecilfenol ou hidrocarbônico (13) e 3-(8-pentadecenil) fenol (12). As atividades antioxidante, antitumoral, citotóxica, antiproliferativa e larvicida dos cardanóis foram demonstradas através de vários estudos.Abstract The propolis produced by stingless bees of the tribe Meliponini is a viscous product that contains the resin collected from buds, leaves and plant exudates, mixed with salivary secretions, wax and soil. The species Scaptotrigona aff. postica (Latreille, 1807), (Hymenoptera, Apidae, Meliponinae) popularly known as “tubi” in Maranhão State, Brazil, does not mix soil to produce its propolis. The propolis from S. postica harvested in Barra do Corda, Maranhão State, is popularly used in the treatment of wounds and respiratory illnesses. The hydroalcoholic extract of this propolis, rich in flavone-6,8-di-C-glycosides (vicenin-2 and schaftoside), pyrrolizidine alkaloids derived from retronecine, catechin and caffeoylquinic acid derivatives exhibited antiviral activity against the herpes simplex and rubella viruses. The aim of this study was to increase knowledge about the chemical composition of the S. postica propolis by analyzing non-polar extracts obtained using hexane and chloroform as the solvents, by GC-EI-MS. A total of 15 constituents were identified comparing their respective mass spectral data with those available in the NIST data bases and those reported in the literature. The main constituents detected were the phenolic lipids, known as cardanols, 3-(4,7-heptadecadienyl) phenol (5), 3-(10-heptadecenyl) phenol (7), 3-heptadecylphenol (9) and 3-pentadecyl phenol or hydrocardanol (13), which predominated in the hexane extract, while the predominant constituents in the chloroform extract were 3-pentadecyl phenol or hydrocardanol (13) and 3-(8-pentadecenyl) phenol (12). The antioxidant, antitumoral, antifeedant, cytotoxic, anticarcinogenic, antiproliferative, antimicrobial, antileishmanial and larvicidal activities of the cardanols have been demonstrated in many studies.

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